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Cesium carbonate → 6-(ethylsulfonyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

HRID 255269
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反応式

HRID 255269 の反応式
[CH2:1]([S:3]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[C:8]([NH2:13])[CH:7]=1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:21][C:22](Br)=[O:23]>CN(C=O)C>[CH2:1]([S:3]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[O:12][CH2:21][C:22](=[O:23])[NH:13][C:8]=2[CH:7]=1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 61147Bromoacetyl bromideHCID 6432182-Amino-4-(ethylsulphonyl)phenol

生成物 1

HCID 27364706-(ethylsulfonyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Commercially available 4-ethylsulfonyl-2-aminophenol (4.02 g, 20 mmol) was dissolved in DMF (30 mL) and mixed with cesium carbonate (6.5 g, 20 mmol). The reaction mixture was cooled to 0° C. and bromoacetyl bromide (4.0 g, 20 mmol) in DMF (5 mL) was added dropwise. The reaction was stirred overnight at room temperature. After aqueous work up, the product was purified by silica gel chromatography with methanol/dichloromethane to give the product as an orange solid, 1.7 g (35%).

後処理

  1. customAfter aqueous work up, the product was purified by silica gel chromatography with methanol/dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-ab440ac8d22c4fe5b2350fe463e9cdb3
出典データセット
uspto-grants-2011_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07875715B2

反応ノート

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