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Methyl iodide → 4-Methoxy-2,6-bis-trifluoromethyl-nicotinic acid ethyl ester

HRID 255400
ノート
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反応式

HRID 255400 の反応式
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:7]([OH:14])[CH:6]=[C:5]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[N:4]=1.[C:21](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CC(C)=O>[F:20][C:2]([F:19])([F:1])[C:3]1[C:8]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:7]([O:14][CH3:21])[CH:6]=[C:5]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[N:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178470034HCID 178470034、化合物

生成物 1

HCID 138828664-Methoxy-2,6-bis-trifluoromethyl-nicotinic acid ethyl ester収率 82.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

A mixture of 8.0 g (0.026 mol) of product of Example 2, 3.6 g (0.026 mol) or potassium carbonate, 20 g of methyl iodide, and 50 ml of acetone was held at reflux for 6 hours and concentrated. The residue was treated with water and extracted with ether. The ether extract was washed once with 30 ml of 10% NaOH, dried, and concentrated. The residue was crystallized from hexane to give 6.91 g (82.5%) of product; mp 58.5°-59.5° C.

後処理

  1. temperatureat reflux for 6 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. additionThe residue was treated with water
  4. extractionextracted with ether
  5. extractionThe ether extract
  6. washwas washed once with 30 ml of 10% NaOH
  7. customdried
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe residue was crystallized from hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-b9156f7f970b4c669ec37fb2f6bea71f
出典データセット
uspto-grants-1987_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04698093

反応ノート

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