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Trifluoroacetic acid → 2-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid

HRID 256594
ノート
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反応式

HRID 256594 の反応式
C([O:5][C:6](=[O:41])[CH2:7][C:8]1([C:28]([O:30][CH:31]2[CH:36]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:35][CH2:34][CH:33]([CH3:40])[CH2:32]2)=[O:29])[N:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]2[C:11](=[O:17])[N:10]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Br:25])=[CH:21][C:20]=2[F:26])[C:9]1=[O:27])(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[Br:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH2:18][N:10]2[C:9](=[O:27])[C:8]([C:28]([O:30][CH:31]3[CH:36]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])[CH2:35][CH2:34][CH:33]([CH3:40])[CH2:32]3)=[O:29])([CH2:7][C:6]([OH:41])=[O:5])[N:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:12]3[C:11]2=[O:17])=[C:20]([F:26])[CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 677225582-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 197854242-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

A mixture of 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-(-)-menthyloxycarbonyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-acetic acid tert-butyl ester (Diastereomer A) (30.0 g) and trifluoroacetic acid (112.5 g, 76.0 ml) in anhydrous dichloromethane (120 ml) was refluxed for 1.5 hours and concentrated under reduced pressure. The residue was dissolved in a mixture of acetonitrile and toluene. The resulting solution was evaporated under reduced pressure to give the title compound (Diastereomer A) (27.3 g, quantitative) as a brown oil.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 1.5 hours
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. dissolutionThe residue was dissolved in a mixture of acetonitrile and toluene
  4. customThe resulting solution was evaporated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-ce6a51d9e8f94ffe82e544306b63d654
出典データセット
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05258382

反応ノート

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