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Sodium triacetoxyborohydride → HCID 59065941、化合物

HRID 25728
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反応式

HRID 25728 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([C@H:10]([C@@H:12]1[C@@H:16]([O:17][Si:18]([C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])([CH3:20])[CH3:19])[C@@H:15]([O:25][Si:26]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([CH3:28])[CH3:27])[C@H:14]([N:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36](=[O:39])[N:35]([CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[CH:43][CH:42]=3)[C:34]2=[O:49])[O:13]1)[OH:11])[C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].[CH:50]1[C:62]2[CH:61]([CH2:63][O:64][C:65](=[O:84])[NH:66][CH2:67][CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][C:77](=[O:83])[NH:78][CH2:79][CH2:80][CH:81]=O)[C:60]3[C:55](=[CH:56][CH:57]=[CH:58][CH:59]=3)[C:54]=2[CH:53]=[CH:52][CH:51]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(O)(=O)C.O1CCCC1>[Si:18]([O:17][C@H:16]1[C@@H:15]([O:25][Si:26]([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([CH3:27])[CH3:28])[C@H:14]([N:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36](=[O:39])[N:35]([CH2:40][C:41]3[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][CH3:48])=[CH:43][CH:42]=3)[C:34]2=[O:49])[O:13][CH:12]1[C@H:10]([OH:11])[C@@H:2]([C:3]([O:5][C:6]([CH3:7])([CH3:9])[CH3:8])=[O:4])[NH:1][CH2:81][CH2:80][CH2:79][NH:78][C:77](=[O:83])[CH2:76][CH2:75][CH2:74][CH2:73][CH2:72][CH2:71][CH2:70][CH2:69][CH2:68][CH2:67][NH:66][C:65](=[O:84])[O:64][CH2:63][CH:61]1[C:60]2[CH:59]=[CH:58][CH:57]=[CH:56][C:55]=2[C:54]2[C:62]1=[CH:50][CH:51]=[CH:52][CH:53]=2)([C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])([CH3:20])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 12137063tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis{[tert-butyl-(dimethyl)silyl]oxy}-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-tetrahydro-2-furanyl]-3-hydroxy-propanoateHCID 20759866HCID 20759866、化合物

生成物 1

HCID 59065941HCID 59065941、化合物収率 65%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

By using an analogous procedure to that described for Example 1, a solution of tert-butyl (2S,3R)-2-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis{[tert-butyl-(dimethyl)silyl]oxy}-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-tetrahydro-2-furanyl]-3-hydroxypropanoate (125 mg, 0.173 mmol, obtained from Reference Example 6), 9H-fluoren-9-ylmethyl-11-oxo-11-[(3-oxopropyl)amino]undecyl-carbamate (99 mg, 0.208 mmol, obtained from Reference Example 30), acetic acid (2 drops) and sodium triacetoxyborohydride (73 mg, 0.346 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (4 ml) was stirred at room temperature under nitrogen for 5.5 hours. The product was purified by chromatography (flash column, silica gel, ethyl acetate) to provide tert-butyl (21S)-21-[(R)-[(3R,4R,5R)-3,4-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)tetrahydro-2-furanyl](hydroxy)methyl]-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,15-dioxo-2-oxa-4,16,20-triazadocosan-22-oate (133 mg, 65%) as a white solid.

後処理

  1. customThe product was purified by chromatography (flash column, silica gel, ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e5bdbf1ad6149049983dc23a40e3204
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06858591B2

反応ノート

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