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Ethylene Glycol → HCID 54520115、化合物

HRID 257501
ノート
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反応式

HRID 257501 の反応式
[CH2:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:15]([CH2:16][C:17]([OH:19])=[O:18])[N:14]=[N:13][N:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].S(=O)(=O)(O)O.[CH2:25](O)[CH2:26][OH:27]>>[OH:27][CH2:26][CH2:25][O:18][C:17](=[O:19])[CH2:16][N:15]1[C:11]([C:8]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:12][N:13]=[N:14]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 15007308HCID 15007308、化合物

生成物 1

HCID 54520115HCID 54520115、化合物収率 47.4%

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a solution of 1 g (3.84 mM) of [5-(4-butylphenyl) tetrazol-1-yl] acetic acid in 5 ml of ethylene glycol was added 0.5 ml of sulfuric acid. After the addition, the mixture was stirred at 90° C. for 2.5 hrs. The mixture was then poured into ice-water and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The resultant residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent: chloroform/methyl alcohol=9/1) for separation and purification, to give 550 mg (yield 47.4%) of [5-(4-butylphenyl) tetrazol-1-yl] acetic acid 2-hydroxyethyl ester.

後処理

  1. additionAfter the addition
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resultant residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent: chloroform/methyl alcohol=9/1) for separation and purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-35bf3521be5548ed98100964592e604e
出典データセット
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05262433

反応ノート

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