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Dimethyl Sulfoxide → Boc-Tyr(Bzl)-aldehyde

HRID 263775
ノート
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反応式

HRID 263775 の反応式
CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[C:11]([NH:18][C@H:19]([CH2:35][OH:36])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:23][CH:22]=1)([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:11]([NH:18][C@H:19]([CH:35]=[O:36])[CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[CH:25][CH:26]=1)([O:13][C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:17])=[O:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 7019534Boc-tyr(bzl)-OL

生成物 1

HCID 7015729Boc-Tyr(Bzl)-aldehyde

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒4 回

実験手順

Analogously to Example 21 B) 1)c), a solution of 3.5 ml of (49 mmol) of DMSO in 60 ml of methylene chloride is added at -60° C. to 4.76 g (37.5 mmol) of oxalyl chloride in 33.6 ml of methylene chloride. The addition of 8.94 g (25 mmol) of N-Boc-(p-benzyloxyphenylalaninol) in 150 ml of methylene chloride, 14 ml (100 mmol) of triethylamine in 30 ml of methylene chloride and aqueous working up (extraction of the aqueous phases with ethyl acetate) yields the crystalline title compound: TLC Rf (A)=0.71; 1H-NMR (200 MHz, CDCl3): 1.44 (s, 9 H), 3.06 (d, J=6 Hz, 2 H), 4.39 (m, 1 H), 6.86-6.98 and 7.03-7.15 (2m, each 2 H), 7.30-7.48 (m, 5 H), 9.62 (s, 1 H).

後処理

  1. extractionextraction of the aqueous phases with ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-407f2d9488ff4da6be6adc2ff965037c
出典データセット
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05643878

反応ノート

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