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Triphenylphosphine → 1-Bromo-2(R)-isopropyl-3-(p-tert-butyl-phenyl)-propane

HRID 264886
ノート
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反応式

HRID 264886 の反応式
[CH:1]([C@@H:4]([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:5]O)([CH3:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Br:37]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[Br:37][CH2:5][C@@H:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[CH:10][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 67184N-bromobutanimideHCID 228657362(R)-(p-tert-butyl-benzyl)-3-methyl-butanol

生成物 1

HCID 228657311-Bromo-2(R)-isopropyl-3-(p-tert-butyl-phenyl)-propane

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of 2.3 g of 2(R)-isopropyl-3-(p-tert-butyl-phenyl)-propanol in 50 ml of dichloromethane there are added, with stirring at 0° C., 3.15 g of triphenylphosphine and then, in portions, 2.14 g of N-bromosuccinimide. The reaction mixture is subsequently stirred for 16 hours at room temperature and is then concentrated by evaporation. The residue is purified by FC (100 g of silica gel, eluant: dichloromethane/hexane=1:1). The title compound is obtained: Rf (hexane)=0.49.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture is subsequently stirred for 16 hours at room temperature
  2. concentrationis then concentrated by evaporation
  3. customThe residue is purified by FC (100 g of silica gel, eluant: dichloromethane/hexane=1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d8d54540e4e449dbaf28cf1de33dc999
出典データセット
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05646143

反応ノート

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