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Triethylamine → (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexyl-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)propanamide

HRID 266388
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反応式

HRID 266388 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]([CH2:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[C:13]([OH:15])=O)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:27][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C.C(Cl)(=O)C(C)(C)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([NH:11][CH:12]([CH2:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]2)[C:13]([NH:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH2:31][C:32]([O:34][CH2:35][CH3:36])=[O:33])=[CH:29][CH:30]=2)=[O:15])(=[O:9])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 19032804(RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexylpropanoic acidHCID 24192282Ethyl (4-aminophenyl)acetate--hydrogen chloride (1/1)

生成物 1

HCID 19032835(RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexyl-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)propanamide収率 38%

試薬・触媒・溶媒

1
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

The procedure described in Example 179 was repeated, except that (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexylpropanoic acid (118.9 mg) and ethyl 4-aminophenylacetate hydrochloride (88.98 mg) were condensed in THF (3 ml) in the presence of triethylamine (135.67 mg) and pivaloyl chloride (66.33 mg), and then the resulting crude product was purified by column chromatography (silica gel 20 g, hexane/ethyl acetate=3/1) to obtain as a colorless oil (RS)-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-cyclohexyl-N-(4-(ethoxycarbonylmethyl)phenyl)propanamide (66.2 mg).

後処理

  1. customthe resulting crude product was purified by column chromatography (silica gel 20 g, hexane/ethyl acetate=3/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-15c37210e5e0436da17f924afd22d571
出典データセット
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05650428

反応ノート

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