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Imidazole → N-Cyclododecylperylene-3,4-dicarboximide

HRID 266603
ノート
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反応式

HRID 266603 の反応式
C1C2=C3C(C4C5C(=CC=CC2=5)C=CC=4)=CC=C2C(OC(=O)C(=C23)C=1)=O.C1(N)CCCCCCCCCCC1.N1C=CN=C1.[CH2:44]([CH:50]([N:57]1[C:79](=[O:80])[C:76]2[C:77]3[C:78]4[C:73](=[CH:74][CH:75]=2)[C:72]2[C:81]5[C:68]([CH:69]=[CH:70][CH:71]=2)=[CH:67][CH:66]=[CH:65][C:64]=5[C:63]=4[CH:62]=[CH:61][C:60]=3[C:58]1=[O:59])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55]C)[CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH3:49]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH:50]1([N:57]2[C:58](=[O:59])[C:60]3[C:77]4[C:78]5[C:63](=[CH:62][CH:61]=3)[C:64]3[C:81]6[C:68]([CH:67]=[CH:66][CH:65]=3)=[CH:69][CH:70]=[CH:71][C:72]=6[C:73]=5[CH:74]=[CH:75][C:76]=4[C:79]2=[O:80])[CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH2:54][CH2:55][CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 2897CyclododecanamineHCID 11443487N-(1-Hexylheptyl)perylene-3,4-dicarboximideHCID 11759069Perylene-3,4-dicarboxylic anhydride

生成物 1

HCID 19033238N-Cyclododecylperylene-3,4-dicarboximide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212
Chloroform
溶媒

実験手順

190 mg (0.56 mmol) of perylene-3,4-dicarboxylic anhydride are reacted with 140 mg (1.28 mmol) of cyclododecylamine and 2.0 g of imidazole under an argon inert atmosphere as in 2c, and the reaction product is worked up. After chromatography on silica gel using chloroform, it is recrystallized by extraction with toluene. Yield 190 mg (66%), m.p. 285° C., Rf (CHCl3 /silica gel)=0.58. UV (CHCl3): λmax (ε): 454 (shoulder, 19085), 484 (32630), 507 (32015). Fluorescence (CHCl3, exc. 584 nm) λmax (Irel)=538 (1), 572 (sh, 0.44).

後処理

  1. customis recrystallized by extraction with toluene

出典と根拠

ORDレコード
ord-03b934d9077a4d16a7cfc0328aa65356
出典データセット
uspto-grants-1997_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05650513

反応ノート

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