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Tryptamine → 11b-Methyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one

HRID 267553
ノート
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反応式

HRID 267553 の反応式
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[NH:6][CH:5]=1.[C:13](O)(=[O:19])[CH2:14][CH2:15][C:16]([CH3:18])=O>CCCCOCCO>[CH3:18][C:16]12[C:5]3[NH:6][C:7]4[C:12]([C:4]=3[CH2:3][CH2:2][N:1]1[C:13](=[O:19])[CH2:14][CH2:15]2)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=4
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 1150TryptamineHCID 11579Levulinic Acid

生成物 1

HCID 1508399311b-Methyl-1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolizino[8,7-b]indol-3-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 81332-Butoxyethanol溶媒

実験手順

Tryptamine (112.15 g.), levulinic acid (97.6 g., 85.6 ml.) and butyl cellosolve (1 liter) are refluxed under nitrogen for 16 hours and the solvent is removed. The residue is successively washed with water, dilute aqueous sodium hydroxide, water, dilute aqueous hydrochloric acid, water and dried. Trituration of the crude product, decomposition at 252°-262°C., with methanol, and then with benzene, and drying provides 120.4 g. of the title compound, decomposition at 259°-263°C.; λmaxKBr 3.09, 6.01, 6.17, 13.38 μ.

後処理

  1. customthe solvent is removed
  2. washThe residue is successively washed with water, dilute aqueous sodium hydroxide, water, dilute aqueous hydrochloric acid, water
  3. customdried
  4. dry with materialTrituration of the crude product, decomposition at 252°-262°C., with methanol, and then with benzene, and drying
  5. customprovides 120.4 g

出典と根拠

ORDレコード
ord-57fe05309dae4472a9ac00f0582f7e80
出典データセット
uspto-grants-1976_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03943148

反応ノート

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