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Dimethylformamide → t-Butyl 3-bromo-5-cyanobenzoate

HRID 269557
ノート
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反応式

HRID 269557 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[C:13](I)[CH:14]=1)[C:5]([O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:6].[CH3:16][N:17](C)C=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]=[C:13]([C:16]#[N:17])[CH:14]=1)[C:5]([O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:6]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 574859731,1-Dimethylethyl 3-bromo-5-iodobenzoate

生成物 1

HCID 69312160t-Butyl 3-bromo-5-cyanobenzoate収率 73%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of t-butyl 3-bromo-5-iodobenzoate (1.91 g, 5 mmol), zinc cyanide (585 mg, 5 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (300 mg, 5 mol %) in dimethylformamide (20 ml) was heated at 80° C. for 2 hours. The solvent was evaporated. The residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml) and washed with water and brine. The organic phase was dried and evaporated. Chromatography with ethyl acetate/hexane (1:4) gave the title compound as a colourless oil (1.02 g, 73%).

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml)
  3. washwashed with water and brine
  4. customThe organic phase was dried
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-960a87ef155a4261a08c9961438ceb7a
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07446222B2

反応ノート

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