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Potassium Carbonate → Ethyl 5-chloro-2''-[(phenylmethyl)oxy]-1,1':2',1''-terphenyl-2-carboxylate

HRID 269565
ノート
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反応式

HRID 269565 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:15]1[C:16](B(O)O)=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br[C:25]1[CH:35]=[C:34]([Cl:36])[CH:33]=[CH:32][C:26]=1[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C>C(OCC)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:36][C:34]1[CH:33]=[C:32]([C:16]2[C:15]([C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=3[O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:26]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:25][CH:35]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 21863594Toluene ethanolHCID 53216606Ethyl 2-bromo-4-chlorobenzoateHCID 587309902'-Benzyloxy-biphenyl-2-boronic acid

生成物 1

HCID 58731013Ethyl 5-chloro-2''-[(phenylmethyl)oxy]-1,1':2',1''-terphenyl-2-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of 2′-benzyloxybiphenyl boronic acid (50 mg, 0.16 mmol), ethyl 2-bromo-4-chlorobenzoate (66 mg, 0.25 mmol), potassium carbonate (88 mg, 0.64 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (10 mg, 5 mol %) in 1:1 toluene/ethanol (2 ml) was stirred and heated at 90° C. under nitrogen for 12 hours. After cooling the mixture was diluted with diethyl ether and water and the organic phase dried (MgSO4) and evaporated to dryness. The residue was chromatographed with ethyl acetate/iso-hexane (1:9) to yield the title compound as a pale yellow gum. (46 mg, 66%).

後処理

  1. temperatureAfter cooling the mixture
  2. dry with materialthe organic phase dried (MgSO4)
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe residue was chromatographed with ethyl acetate/iso-hexane (1:9)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a36b5c992b014a60a613a74fb93c144b
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07446222B2

反応ノート

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