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Piperidine → 5-Chloro-3H-spiro[1-benzofuran-2,3'-pyrrolidine]

HRID 270099
ノート
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反応式

HRID 270099 の反応式
N1CCCCC1.C([N:14]1[CH2:18][CH2:17][C:16]2([CH2:22][C:21]3[CH:23]=[C:24]([Cl:27])[CH:25]=[CH:26][C:20]=3[O:19]2)[CH2:15]1)C1C=CC=CC=1.ClC(OCC)=O.[OH-].[K+]>ClCCl.[OH-].[NH4+].CO.C(O)C.O.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:20]2[O:19][C:16]3([CH2:17][CH2:18][NH:14][CH2:15]3)[CH2:22][C:21]=2[CH:23]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

11

反応物 4

HCID 8082PiperidineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 59833627HCID 59833627、化合物

生成物 1

HCID 598336445-Chloro-3H-spiro[1-benzofuran-2,3'-pyrrolidine]収率 61.9%

試薬・触媒・溶媒 6

HCID 702Ethanol溶媒
HCID 887
Methanol
溶媒
HCID 962Water溶媒
HCID 1140Toluene溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 14923Ammonium Hydroxide溶媒2 回

実験手順

The experimental procedure is the same as described above for the corresponding piperidine derivative using 1′-benzyl-5-chloro-3H-spiro[1-benzofuran-2,3′-pyrrolidine] (555 mg, 1.85 mmol), ethyl chloroformate (261 mg, 2.4 mmol), toluene (5 mL), potassium hydroxide (KOH) (3.0 g), water (3 mL) and ethanol (6 mL) to give the titled compound (240 mg) after silica gel flash chromatography (0-2% methanol in dichloromethane, 0.2% ammonium hydroxide, NH4OH).

出典と根拠

ORDレコード
ord-109f89a5cf3948b0b4c12fae8e67f820
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07449475B2

反応ノート

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