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5-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one → N-{5-chloro-2-hydroxy-4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}cyclopentanecarboxamide

HRID 270131
ノート
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反応式

HRID 270131 の反応式
Br[Mg][CH:3]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:19][Si:20]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[CH:11][C:12]2[O:16][C:15](=[O:17])[NH:14][C:13]=2[CH:18]=1>O1CCCC1>[Cl:8][C:9]1[C:10]([O:19][Si:20]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH:21]([CH3:22])[CH3:23])=[CH:11][C:12]([OH:16])=[C:13]([NH:14][C:15]([CH:3]2[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]2)=[O:17])[CH:18]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 689628865-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-oneHCID 178419650HCID 178419650、化合物

生成物 1

HCID 68962023N-{5-chloro-2-hydroxy-4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenyl}cyclopentanecarboxamide収率 89%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

Bromo(cyclopentyl)magnesium (0.58 mL, 1.16 mmol, 2 M in diethylether) was added under inert atmosphere to a solution of 5-chloro-6-[(triisopropylsilyl)oxy]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one (66 mg, 0.19 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL). After stirring over night at 70° C., the solution was evaporated and dissolved in ethylacetate. The organic layer was washed with water and 1M hydrochloric acid, dried and finally concentrated to give 68 mg (89%) of the subtitled compound as a brown solid.

後処理

  1. customthe solution was evaporated
  2. dissolutiondissolved in ethylacetate
  3. washThe organic layer was washed with water and 1M hydrochloric acid
  4. customdried
  5. concentrationfinally concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-79fd2906d9eb4002a0171c82a134f06d
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07449475B2

反応ノート

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