ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Ozone → 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(2-formyl-phenyl)-propionic acid, 2-trimethylsilanyl-ethyl ester

HRID 2713
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 2713 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[CH:12]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH:29]=C)[C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:14].[O:31]=[O+][O-]>C(Cl)Cl.CO>[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[CH:12]([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=1[CH:29]=[O:31])[C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:19])([CH3:21])[CH3:20])=[O:14]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 24823OzoneHCID 541575632-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(2-vinyl-phenyl)-propionic acid, 2-trimethylsilanyl-ethyl ester

生成物 1

HCID 544841782-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(2-formyl-phenyl)-propionic acid, 2-trimethylsilanyl-ethyl ester収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane
溶媒

反応条件

温度
-78 °C

実験手順

Dissolve 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-(2-vinyl-phenyl)-propionic acid, 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (2.61 g, 6.19 mmol) in methylene chloride (70 mL) and methanol (75 mL). Cool to -78° C. and treat with ozone until a blue color persists. Purge with nitrogen and add dimethylsulfide (7 mL) and pyridine (0.35 mL). Allow to warm to room temperature gradually overnight. Partition between methylene chloride (100 mL) and water (40 mL). Extract the aqueous with methylene chloride (50 mL), dry (Na2 SO4) and purify by silica gel chromatography (2.5:1 hexane/ethyl acetate) to give the title compound as a colorless viscous oil (2.65 g, 100%).

後処理

  1. customPurge with nitrogen
  2. additionadd dimethylsulfide (7 mL) and pyridine (0.35 mL)
  3. temperatureAllow to warm to room temperature gradually overnight
  4. customPartition between methylene chloride (100 mL) and water (40 mL)
  5. extractionExtract the aqueous with methylene chloride (50 mL)
  6. customdry (Na2 SO4)
  7. custompurify by silica gel chromatography (2.5:1 hexane/ethyl acetate)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d5c09177d7e64c599435165854334fd6
出典データセット
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05731306

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート