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Sodium Hydroxide → 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoic acid

HRID 273359
ノート
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反応式

HRID 273359 の反応式
[CH2:1]([O:3][CH:4]([CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=3[N:22]=[C:21]2[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:13][CH:12]=1)[C:5]([O:7]CC)=[O:6])[CH3:2].[OH-].[Na+]>CCO.O>[CH2:1]([O:3][CH:4]([CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:23]=3[N:22]=[C:21]2[C:29]([F:30])([F:31])[F:32])=[CH:15][CH:16]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11851905ethyl 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoate

生成物 1

HCID 116974862-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoic acid収率 79.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

To a stirred solution of ethyl 2-ethoxy-3-(4-{2-[2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-1-yl]ethoxy}phenyl)propanoate (238.5 mg, 0.5 mmol) in EtOH (5 ml) was added NaOH (2 ml, 2M aq. Solution, 2 mmol) in water (2 ml) at 0° C. at once. The reaction mixture was stirred at RT until all the ester disappeared (TLC). EtOH was removed in vacuo and the residue was dissolved in water. The solution was acidified to pH4 using 3N HCl and the precipitated acid was extracted with EtOAc to give the product as white solid (167 mg, 77.3%).

後処理

  1. customEtOH was removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. extractionthe precipitated acid was extracted with EtOAc

出典と根拠

ORDレコード
ord-f67487f36bcc4fb9aa16b73d597058a3
出典データセット
uspto-grants-2008_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07456293B2

反応ノート

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