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Ethanol → 3-(4-Methoxyphenyl)pentanedioic acid

HRID 27367
ノート
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反応式

HRID 27367 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:25]=[CH:24][C:6]([CH:7]([CH:15](C(C)=O)[C:16]([O:18]CC)=[O:17])[CH:8](C(C)=O)[C:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.C(O)C.[OH-].[Na+].COC1C=CC(C(C(C(C)=O)C([O-])=O)C(C(C)=O)C([O-])=O)=CC=1>O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:7]([CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:24][CH:25]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 233426942,2'-(4-Methoxybenzal)-bis-acetoacetateHCID 86737067Ethyl 2,2'-(4-methoxybenzal)-bis-acetoacetate

生成物 1

HCID 3472533-(4-Methoxyphenyl)pentanedioic acid収率 16.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962
Water
溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 2,2'-(4-methoxybenzal)-bis-acetoacetate (30 g), ethanol (450 ml) and 50% sodium hydroxide (450 g) is refluxed vigorously for 1.0 hour. Water (150 ml) is added and most of the ethanol is removed by distillation in vacuo. The concentrate is acidified with concentrated hydrochloric acid and is extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate solution is washed with brine, dried, evaporated and the residue is crystallized from benzene-methanol to afford 3.3 g of 3-(4-methoxyphenyl)glutaric acid, melting point 147°-150° C.

後処理

  1. temperatureis refluxed vigorously for 1.0 hour
  2. customis removed by distillation in vacuo
  3. extractionis extracted with ethyl acetate
  4. washThe ethyl acetate solution is washed with brine
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customthe residue is crystallized from benzene-methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-abcf548a59e1414ebe40fe8aa9f0e582
出典データセット
uspto-grants-1980_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04221725

反応ノート

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