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Water → 6,7-Bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 274003
ノート
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反応式

HRID 274003 の反応式
Br.[CH2:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([OH:13])=[C:9]([OH:12])[CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][NH:3]1.[Si:14](Cl)([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15].O>N1C=CC=CC=1>[CH3:18][C:17]([Si:14]([CH3:16])([CH3:15])[O:13][C:8]1[CH:7]=[C:6]2[C:11](=[CH:10][C:9]=1[O:12][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])[CH2:2][NH:3][CH2:4][CH2:5]2)([CH3:20])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 27244601,2,3,4-Tetrahydro-6,7-isoquinolinediol hydrobromide

生成物 1

HCID 190421026,7-Bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline収率 100%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

A mixture of 1.0 g of 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-isoquinolinediol hydrobromide and 2.45 g of t-butyl dimethylsilyl chloride in 25.0 mL of pyridine is heated under reflux for 4.5 hours, cooled, poured into water and extracted with diethyl ether. The diethyl ether extract is washed with brine, dried, filtered. The filtrate is evaporated to yield a brown oil. This oil is purified by Kugelrohr distillation to yield 1.6 g of the desired product as a yellow solid, b.p. 155° C., 350 torr.

後処理

  1. temperatureis heated
  2. temperatureunder reflux for 4.5 hours
  3. temperaturecooled
  4. extractionextracted with diethyl ether
  5. extractionThe diethyl ether extract
  6. washis washed with brine
  7. customdried
  8. filtrationfiltered
  9. customThe filtrate is evaporated
  10. customto yield a brown oil
  11. distillationThis oil is purified by Kugelrohr distillation

出典と根拠

ORDレコード
ord-c941e30a1569427189c925feb018213e
出典データセット
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05387685

反応ノート

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