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Diisopropylamine → 1-(2-t-Butoxycarbonyl-4-phenylbutyl)cyclopentanecarboxylic acid

HRID 274234
ノート
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反応式

HRID 274234 の反応式
C(NC(C)C)(C)C.[Li]CCCC.CCCCCC.[CH:19]1([C:24]([OH:26])=[O:25])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.[C:27]1([CH2:33][CH2:34][C:35](=[CH2:43])[C:36]([O:38][C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])=[O:37])[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>O1CCCC1>[C:39]([O:38][C:36]([CH:35]([CH2:34][CH2:33][C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:43][C:19]1([C:24]([OH:26])=[O:25])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1)=[O:37])([CH3:40])([CH3:41])[CH3:42]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7912DiisopropylamineHCID 18840Cyclopentanecarboxylic acidHCID 14552295t-Butyl 2-(2-phenylethyl)acrylateHCID 178418244HCID 178418244、化合物

生成物 1

HCID 229034441-(2-t-Butoxycarbonyl-4-phenylbutyl)cyclopentanecarboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To diisopropylamine (5.13 g, 50.9 mmol) in tetrahydrofuran (THF) (20 ml) at -60° C., add n-BuLi hexane solution (20.3 ml of 2.5M, 50.9 mmol). Warm to 0° C., cool again to -60° C. and add cyclopentanecarboxylic acid (2.89 g, 25.4 mmol). Warm to 0° C. for 2.5 hr., cool again and add t-butyl 2-(2-phenylethyl)acrylate (5.90 g, 25.4 mmol) in THF (10 ml). After 2 h., warm to 0° C., quench with 5N HCl, extract with hexane, wash with 1N NaHCO3, and concentrate to a solid. Chromatograph on silica, eluting with hexane-ether-HOAc 60:40:1 to obtain an oil.

後処理

  1. temperaturecool again to -60° C.
  2. temperatureWarm to 0° C. for 2.5 hr
  3. temperature, cool again
  4. temperaturewarm to 0° C.
  5. customquench with 5N HCl
  6. extractionextract with hexane
  7. washwash with 1N NaHCO3
  8. concentrationconcentrate to a solid
  9. washChromatograph on silica, eluting with hexane-ether-HOAc 60:40:1
  10. customto obtain an oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-ff099279d9d24fdb9a1a8a16ace2b2b3
出典データセット
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05389610

反応ノート

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