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m-Chloroperbenzoic acid → 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,4-oxathiane 4-oxide

HRID 274343
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反応式

HRID 274343 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]2[S:14][CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:20].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]2[S:14](=[O:20])[CH2:13][CH2:12][O:11][CH2:10]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 200931953-(3,4-Dichlorophenyl)-1,4-oxathiane

生成物 1

HCID 200931943-(3,4-Dichlorophenyl)-1,4-oxathiane 4-oxide収率 81.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A stirred solution of 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxathiane (1 g, 4 mmol) in dichloromethane (10 ml) at 0° C. was treated with a solution of meta-chloroperoxybenzoic acid (85%, 860 mg, 4 mmol) in dichloromethane (10 ml) and stirred at 0° C. for 30 mins then at room temperature for 3 hrs. The mixture was shaken with aqueous sodium bicarbonate solution and the organic phase separated, dried (MgSO4) and evaporated to give a solid which was triturated with hexane/toluene (1:1) to give 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,4-oxathiane 4-oxide (860 mg), as a colourless crystalline solid, m.p. 100°-103° C.;

後処理

  1. waitat room temperature for 3 hrs
  2. customthe organic phase separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customto give a solid which
  6. customwas triturated with hexane/toluene (1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-38e2063268b84022afa969a25c867dc9
出典データセット
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05389649

反応ノート

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