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p-Toluenesulfonic acid → HCID 178455608、化合物

HRID 274771
ノート
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反応式

HRID 274771 の反応式
[C:1]([S:5]([CH2:8][C@@H:9]([CH2:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)[C:10]([NH:12][C@@H:13]([CH2:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][NH:36][CH:37]=1)[C:14]([NH:16][C@@H](CC1CCCCC1)[C@@H](O)[C@@H](O)C(C)C)=[O:15])=[O:11])(=[O:7])=[O:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CC(C)(C)C=O.C(Cl)Cl.CCOCC>[C:1]([S:5]([CH2:8][C@@H:9]([CH2:38][C:39]1[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=1)[C:10]([NH:12][CH:13]([CH2:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][NH:36][CH:37]=1)[C:14]([NH2:16])=[O:15])=[O:11])(=[O:7])=[O:6])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 178448391HCID 178448391、化合物

生成物 1

HCID 178455608HCID 178455608、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 12417Pivalaldehyde溶媒

実験手順

130 mg of (S)-α-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]-N-[(1S, 2R, 3S )-1-(cyclohexylmethyl)-2,3-dihydroxy-4-methylpentyl]imidazole-4-propionamide and 130 mg of p-toluenesulphonic acid in 1 ml of trimethylacetaldehyde and 10 ml of methylene chloride are left to stand at room temperature for 24 hours. Thereafter, the reaction mixture is taken up in ether and the organic phase is washed in succession with 2N sodium bicarbonate solution and water, dried and evaporated. Chromatography of the residue on 30 g of silica gel using a 200:10:1 mixture of methylene chloride, methanol and ammonia yields (S)-N-[(S)-1-[(2R or S,4R,5S)-2-t-butyl-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-cyclohexylethyl]-α-[(S)-α-[(t-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamamido]imidazole-4-propionamide as a foam, MS: 701 (M+H)+.

後処理

  1. washthe organic phase is washed in succession with 2N sodium bicarbonate solution and water
  2. customdried
  3. customevaporated
  4. additionChromatography of the residue on 30 g of silica gel using a 200:10:1 mixture of methylene chloride, methanol and ammonia

出典と根拠

ORDレコード
ord-ee071ef623b340299e27bee65a7f8c52
出典データセット
uspto-grants-1995_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05389616

反応ノート

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