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Cesium carbonate → 3-(2-(tert-Butoxy)-2-oxoethoxy)benzoic acid

HRID 277889
ノート
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反応式

HRID 277889 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:5]([O:7]CC1C=CC=CC=1)=[O:6].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:25][C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.[Pd]>[C:29]([O:28][C:26](=[O:27])[CH2:25][O:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:4]([C:5]([OH:7])=[O:6])[CH:3]=1)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 11736317Benzyl 3-hydroxybenzoate

生成物 1

HCID 114140743-(2-(tert-Butoxy)-2-oxoethoxy)benzoic acid

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒
2 回

実験手順

To 7-2 (3.6 g, 16 mmol) in DMF (50 mL) was added Cs2CO3 (7.8 g, 238 mmol). After 15 min., tert-butyl bromoacetate (3.2 mL, 35 mmol) was added and the reaction mixture stirred for 20 hrs at ambient temperature. The reaction mixture was diluted with EtOAc and then washed with H2O, and brine, dried (MgSO4), and concentrated to give a yellow oil. The crude yellow oil (5.4 g, 15.8 mmol), 10% Pd/C (500 mg), and EtOAc (100 mL) was stirred under a hydrogen atmosphere (1 atm) for 20 hr. The reaction mixture was then filtered through a celite pad and the filtrate concentrated to give 7-3 as a white solid.

後処理

  1. washwashed with H2O, and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give a yellow oil
  5. filtrationThe reaction mixture was then filtered through a celite pad
  6. concentrationthe filtrate concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac772f43e7cb43d7898629e0d37715ff
出典データセット
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06358970B1

反応ノート

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