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Benzoyl chloride → 1-Benzoyl-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)piperidine-4-carboxylic Acid Methyl Ester

HRID 278348
ノート
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反応式

HRID 278348 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][CH3:24])=[CH:16][CH:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].C(N(CC)CC)C.[C:32](Cl)(=[O:39])[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([S:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][CH3:24])=[CH:18][CH:19]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:32](=[O:39])[C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 541369944-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic Acid Methyl Ester

生成物 1

HCID 544443811-Benzoyl-4-(4-but-2-ynyloxybenzenesulfonyl)piperidine-4-carboxylic Acid Methyl Ester収率 80%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212
Chloroform
溶媒

実験手順

To a solution of 4-(4-but-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester, (400 mg, 1.03 mmol) in chloroform (10 ml) was added triethylamine (416 mg, 4.12 mmol), benzoyl chloride(144 μl, 1.24 mmol) followed by a catalytic amount of dimethylaminopyridine. The resulting mixture was stirred for 15 hours at room temperature, quenched with water and extracted with methylene chloride. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to give 375 mg (80%) of the product as a solid. MS-ES: m/z 456.1 (M+H)+.

後処理

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-fc9b78f4391548a1b59ae37b5b48bab3
出典データセット
uspto-grants-2002_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06358980B1

反応ノート

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