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Guanidine → 2,4-diamino-5-(7,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-ylmethyl)pyrimidine

HRID 280029
ノート
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反応式

HRID 280029 の反応式
Cl.[NH2:2][C:3]([NH2:5])=[NH:4].C[O-].[Na+].NC(N)=N.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:24]=[C:23]([CH:25]=[C:26]([CH2:29]OC)[C:27]#[N:28])[C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH2:21][O:22][C:17]=2[C:16]=1[O:32][CH3:33]>CO>[NH2:4][C:3]1[N:5]=[C:27]([NH2:28])[C:26]([CH2:25][C:23]2[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH2:21][O:22][C:17]=3[C:16]([O:32][CH3:33])=[C:15]([O:14][CH3:13])[CH:24]=2)=[CH:29][N:2]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 3520GuanidineHCID 5742Guanidine HydrochlorideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 543734473-(7,8-Dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl)-2-methoxymethylpropenenitrile

生成物 1

HCID 128497722,4-diamino-5-(7,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-ylmethyl)pyrimidine収率 42.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒
2 回

反応条件

温度
3 °C

実験手順

Guanidine hydrochloride (11.46 g, 0.12 mole) in methanol (25 mL) was added to sodium methoxide (6.55 g, 0.12 mole) in methanol (40 mL) and the resultant sodium chloride was filtered and washed with methanol (10 mL). The guanidine solution was added to 3-(7,8-dimethoxy-2H-1-benzopyran-5-yl)-2-methoxymethylpropenenitrile (11.5 g, 0.04 mole) and the mixture heated at reflux for 2 hr. Cooling the mixture at 3° C. provided 5.38 g of yellow solid in two crops. HPLC assayed yield of 28.6%. A sample recrystallized from alcohol/water gave mp 232°-4° C.

後処理

  1. filtrationthe resultant sodium chloride was filtered
  2. washwashed with methanol (10 mL)
  3. temperaturethe mixture heated
  4. temperatureat reflux for 2 hr

出典と根拠

ORDレコード
ord-9e768bf9bff745e0b5c3dd1a637c04c9
出典データセット
uspto-grants-1986_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04587342

反応ノート

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