ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.8.0
  1. ホーム
  2. /反応

Phenethylamine → (2S,3R)-3-(3-Phenethylamino-propyl)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 29064
ノート
印刷プレビュー

反応式

HRID 29064 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@@H:6]1[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH:13]=O)[CH2:9][CH2:8][N:7]1[C@@H:15]([CH3:22])/[C:16](/[CH3:21])=[CH:17]/[CH:18]=[CH:19]\[CH3:20])=[O:5])[CH3:2].[CH2:23]([NH2:31])[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.[BH3-]C#N.[Na+]>CCO.CCOCC>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@@H:6]1[C@H:10]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:31][CH2:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:9][CH2:8][N:7]1[C@H:15]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH3:22])=[O:5])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1001PhenethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 86601083(2S,3R)-1-((2E,4Z)-(S)-1,2-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3-(3-oxo-propyl) pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester

生成物 1

HCID 67004170(2S,3R)-3-(3-Phenethylamino-propyl)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester収率 30%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

To a solution of (2S,3R)-1-((2E,4Z)-(S)-1,2-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-3-(3-oxo-propyl) pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester(1. g, crude) in EtOH(10 mL) is added phenethylamine(0.44 g, 3.65 mmol) at r.t. After stirring at r.t. for 30 min, NaBH3CN(0.3 g, 4.87 mmol) is added in one portion, After stirring at r.t. for 1.5 Hrs, the reaction solution is diluted with 50 mL of ether and washed with 20 mL of brine. The ether layer is concentrated and the crude product is purified by chromatography (CH2Cl2/MeOH: 97/3) to give a pale liquid (405 mg, 30.0%). (NMR and MS data confirmed, U-4117-52-20).

後処理

  1. stirringAfter stirring at r.t. for 1.5 Hrs
  2. washwashed with 20 mL of brine
  3. concentrationThe ether layer is concentrated
  4. customthe crude product is purified by chromatography (CH2Cl2/MeOH: 97/3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-06387f62575e44509444c4e46a5672c8
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07419975B2

反応ノート

読み込み中…

このページの内容参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート