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Citric Acid → (2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid

HRID 30678
ノート
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反応式

HRID 30678 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[CH:8]=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[C:5](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([O:17]CC)=[O:16])[CH:4]=[N:3]1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[CH:8]=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[C:5](/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:4]=[N:3]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 311Citric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86602519HCID 86602519、化合物

生成物 1

HCID 69208696(2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid収率 47.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

To a mixture of ethyl (2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylate (700 mg) and methanol (5 ml) was added a 2N aqueous sodium hydroxide solution (2.7 ml) and the mixture was stirred at 40° C. for 14 hrs. A saturated aqueous citric acid solution was poured into the reaction mixture to adjust pH to 5, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether to give (2E)-3-[1-methyl-5-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid (296 mg, 47%) as pale-yellow prism crystals. melting point: 236-237° C.

後処理

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-isopropyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-2d639f25036d4b7292d05d9e76b38452
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07423159B2

反応ノート

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