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Acetonitrile → (2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetyl-3(S)-pyridin-3-yl-beta-alanine ethyl ester

HRID 322504
ノート
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反応式

HRID 322504 の反応式
Cl.[O:2]=[C:3]1[CH:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:12]=3[N:11]=2)[CH2:6][CH2:5][N:4]1[CH2:20][C:21]([OH:23])=O.CN1CCOCC1.[CH3:31][C:32]#[N:33].F[P-](F)(F)(F)(F)F.[N:41]1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)[C:45]2[CH:46]=[CH:47][CH:48]=[CH:49]C=2N=N1.[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64](C)=[O:65]>>[CH2:62]([O:63][C:64](=[O:65])[CH2:31][C@@H:32]([C:48]1[CH:49]=[N:41][CH:45]=[CH:46][CH:47]=1)[NH:33][C:21](=[O:23])[CH2:20][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:12]=3[N:11]=2)[C:3]1=[O:2])[CH3:61]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 6342AcetonitrileHCID 79724-MethylmorpholineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 70226426(2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetic acid hydrochloride

生成物 1

HCID 86754780
(2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetyl-3(S)-pyridin-3-yl-beta-alanine ethyl ester

実験手順

To a stirred solution of 2-8 (50 mg, 0.15 mmol), 2-10 (44 mg, 0.17 mmol) (Rico et al., J. Org. Chem., 1993, 58, 7948), NMM (83 μL, 0.75 mmol), and CH3CN (1 mL) was added BOP (74 mg, 0.17 mmol). After 20 h, the reaction mixture was diluted with EtOAc and then washed with sat. NaHCO3, H2O and brine, dried (MgSO4), and concentrated to give 2-12 as a brown oil.

後処理

  1. washwashed with sat. NaHCO3, H2O and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-b1ebf2131d904b4186a3cc1b1371f486
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211184B1

反応ノート

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