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Methanesulfonyl chloride → 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-pyrrolidineethanol methansulfonate

HRID 323200
ノート
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反応式

HRID 323200 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:24]=[C:25]([O:29][CH3:30])[C:26]=1[O:27][CH3:28])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=2)([CH2:13][CH2:14][OH:15])[CH2:9]1)=[O:7].C(N(CC)C(C)C)(C)C.[CH3:40][S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:24]=[C:25]([O:29][CH3:30])[C:26]=1[O:27][CH3:28])[C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([Cl:23])[CH:17]=2)([CH2:13][CH2:14][O:15][S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[CH2:9]1)=[O:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 184644171-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

生成物 1

HCID 158408993-(3,4-Dichlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-pyrrolidineethanol methansulfonate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Combine 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (200 mg, 0.44 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.17 mL, 0.97 mmol) in dichloromethane (25 mL). Cool in a ice-bath. Add dropwise, methanesulfonyl chloride (0.066 g, 0.57 mmol). After 2 hours, extract with 1 M hydrochloric acid solution and 5% sodium bicarbonate solution. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and concentrate in vacuo to give the title compound: Rf=0.42 (silica gel, 6% methanol/dichloromethane); mp; 64.0-66.0° C.

後処理

  1. temperatureCool in a ice-bath
  2. additionAdd dropwise
  3. extractionextract with 1 M hydrochloric acid solution and 5% sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f630546bae9a4a0a87ded0acce675b00
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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