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Acetonitrile → (S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 323220
ノート
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反応式

HRID 323220 の反応式
C([C@](C(O)=O)(O)[C@](C(=O)C1C=CC(OC)=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC(OC)=CC=1.[Cl:31][C:32]1[CH:33]=[C:34]([C@@:39]2([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40]2)[CH:35]=[CH:36][C:37]=1[Cl:38].C(#N)C.C(=O)(O)[O-].[Na+].[CH3:55][O:56][C:57]1[CH:58]=[C:59]([CH:63]=[C:64]([O:68][CH3:69])[C:65]=1[O:66][CH3:67])[C:60](Cl)=[O:61]>O>[CH3:69][O:68][C:64]1[CH:63]=[C:59]([CH:58]=[C:57]([O:56][CH3:55])[C:65]=1[O:66][CH3:67])[C:60]([N:41]1[CH2:42][CH2:43][C@@:39]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:37]([Cl:38])=[C:32]([Cl:31])[CH:33]=2)([CH2:44][CH2:45][OH:46])[CH2:40]1)=[O:61]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 78282Benzoyl chloride, 3,4,5-trimethoxy-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 131720896(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid

生成物 1

HCID 53964965(S)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Combine (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt (0.14 g, 0.21 mmol) ethyl acetate (15 mL), acetonitrile (6 mL), water (6 mL), and sodium bicarbonate (0.09 g, 1.03 mmol). Cool to 0° C. in an salt-ice bath. Add 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride (0.048 g, 0.21 mmol). After 30 minutes, warm to ambient temperature. After 30 minutes at ambient temperature, partition the reaction mixture between ethyl acetate and brine. Extract the organic layer with 1 M hydrochloric acid solution, then saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give the title compound: Rf=0.11 (silica gel, ethyl acetate). [α]2D0=+61.7° (c=1.01, methanol).

後処理

  1. temperaturewarm to ambient temperature
  2. waitAfter 30 minutes at ambient temperature
  3. custompartition the reaction mixture between ethyl acetate and brine
  4. extractionExtract the organic layer with 1 M hydrochloric acid solution
  5. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-56529a19af414ce8bc5dd14de762c612
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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