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Tetrahydrofuran → Ethyl 4-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanoate

HRID 323251
ノート
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反応式

HRID 323251 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]([CH2:12][CH2:13][O:14][Si:15]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:17])[CH3:16])[C:10]#[N:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].O1CCCC1.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].Br[CH2:38][CH2:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41]>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[C:10]([C:9]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)([CH2:12][CH2:13][O:14][Si:15]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:16])[CH3:17])[CH2:38][CH2:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41])#[N:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 68320Ethyl 3-bromopropionateHCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 184647992-(3,4-Dichlorophenyl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile

生成物 1

HCID 18464536Ethyl 4-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)hexanoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 21226206Ethyl acetate hexane溶媒

実験手順

Combine 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile (13.35 g, 38.8 mmol) and anhydrous tetrahydrofuran (50 mL). Cool in a dry-ice/acetone bath. Add dropwise a solution of lithium bis(trimethylsilyl)amide (42.6 mL, 1 M in THF, 42.6 mmol). Add dropwise, ethyl 3-bromopropionate (7.71 g, 42.6 mmol). Warm the reaction mixture to ambient temperature. After 18 hours, add water. Separate the aqueous layer and extract three times with ethyl acetate. Combine the organic layers, dry over Na2SO4, filter, and concentrate in vacuo to obtain a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with 90% ethyl acetate/hexane to give the title compound: Rf=0.35 (silica gel, 10% ethyl acetate/hexane).

後処理

  1. temperatureCool in a dry-ice/acetone bath
  2. additionAdd dropwise
  3. customSeparate the aqueous layer
  4. extractionextract three times with ethyl acetate
  5. dry with materialdry over Na2SO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customto obtain a residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-bf1ee93cd3fa473ea644a895aa58d37d
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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