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Hydrochloric Acid → 1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxopyrrolidine

HRID 323262
ノート
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反応式

HRID 323262 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:30]=[C:31]([O:35][CH3:36])[C:32]=1[O:33][CH3:34])[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)([CH2:12][CH2:13][O:14][Si](C(C)(C)C)(C)C)[C:8]1=[O:29].O1CCCC1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.Cl>C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[CH3:36][O:35][C:31]1[CH:30]=[C:5]([CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[C:32]=1[O:33][CH3:34])[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)([CH2:12][CH2:13][OH:14])[C:8]1=[O:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 184647721-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidine

生成物 1

HCID 184644501-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxopyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21226206
Ethyl acetate hexane
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Combine 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3-(phenylmethyl)-3-(2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxopyrrolidine (1.0 g, 1.95 mmol) and tetrahydrofuran (5 mL). Cool to 0° C. using a ice bath. Add a solution of tetrabutylammonium fluoride (3.90 mL, 1 M in THF, 3.90 mmol). After the addition is complete, warm to ambient temperature. After 1.5 hours, add aqueous 1 M hydrochloric acid solution (20 mL). Extract three times with ethyl acetate. Dry the combined organic layers over Na2SO4, filter, and concentrate in vacuo to obtain a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with 1/1 ethyl acetate/hexane to give the title compound: Rf=0.27 (silica gel, 1/1 ethyl acetate/hexane).

後処理

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturewarm to ambient temperature
  3. extractionExtract three times with ethyl acetate
  4. dry with materialDry the combined organic layers over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate in vacuo
  7. customto obtain a residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8721eb2bb0f4b058c7a0746d73cacdf
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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