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3-Hydroxy-4,5-Dimethoxybenzoic Acid → 1-(3,4-Dimethoxy-5-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 323364
ノート
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反応式

HRID 323364 の反応式
[C:1]1([C:7]2([CH2:12][CH2:13][OH:14])[CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[C:24]([OH:28])[C:25]=1[O:26][CH3:27])[C:20](O)=[O:21].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>ClCCl.CO.ClCCl>[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:23]=[C:24]([OH:28])[C:25]=1[O:26][CH3:27])[C:20]([N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)([CH2:12][CH2:13][OH:14])[CH2:8]1)=[O:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 747093-Hydroxy-4,5-Dimethoxybenzoic AcidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 184645642-(3-Phenylpyrrolidin-3-yl)ethanol

生成物 1

HCID 184645991-(3,4-Dimethoxy-5-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回
HCID 21226129Dichloromethane methanol溶媒

実験手順

Combine 3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (0.50 g, 2.7 mmol) (prepared by extraction from (−)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt) and dichloromethane (25 mL). Add 3,4-dimethoxy-5-hydroxybenzoic acid (0.55 g, 2.78 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.4 g, 2.9 mmol) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.56 g, 2.9 mmol). After 18 hours, dilute the reaction mixture with dichloromethane and extract with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and then brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with methanol/dichloromethane/concentrated aqueous ammonia 1/10/0.1 to give the title compound.

後処理

  1. extractionextract with saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  3. filtrationfilter
  4. customevaporate in vacuo
  5. customto give residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-f99353418b9b4030ae443f76c4ccc70c
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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