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Sodium hydride → (1-(2-(isopropoxy)ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine

HRID 323474
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反応式

HRID 323474 の反応式
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1.[H-].[Na+].S(O[CH2:31][CH2:32][O:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])(=O)(=O)C>CN(C)C=O>[CH:34]([O:33][CH2:32][CH2:31][N:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)([CH3:36])[CH3:35]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 184650452-Isopropoxyethyl MethanesulfonateHCID 22036999tert-Butyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 22009477(1-(2-(isopropoxy)ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

Combine (1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine (2.76 g, 8.72 mmol), and sodium hydride (0.38 g, 9.5 mmol) in dimethylformamide (30 mL). After 30 minutes, add 2-(isopropoxy)ethyl mesylate (0.51 g, 5.5 mmol). Heat to 80° C. After 2.5 hours, cool the reaction mixture to ambient temperature and partition between dichloromethane and a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Separate the layers and extract the organic layer with water and then brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give (1-(2-(isopropoxy)ethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)(1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)amine: Rf=0.73 (silica gel, dichloromethane/methanol/concentrated ammonium hydroxide, 90/10/0.1).

後処理

  1. waitAfter 2.5 hours
  2. temperaturecool the reaction mixture to ambient temperature
  3. custompartition between dichloromethane
  4. customSeparate the layers
  5. extractionextract the organic layer with water
  6. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  7. filtrationfilter
  8. customevaporate in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9eb27cac30d489b8aaebfd70ba6de90
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06211199B1

反応ノート

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