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3-(Chloromethyl)pyridine hydrochloride → 4-(3-Pyridylmethoxymethylene)-2-phenylbenzoylmethionine methyl ester

HRID 325224
ノート
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反応式

HRID 325224 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][OH:14])=[CH:9][C:8]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.[H-].[Na+].Cl.Cl[CH2:31][C:32]1[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=1>CS(C)=O.O.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[C@H:4]([CH2:22][CH2:23][S:24][CH3:25])[NH:5][C:6](=[O:21])[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10](=[CH:13][O:14][CH2:31][C:32]2[CH:33]=[N:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:9][C:8]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 233943-(Chloromethyl)pyridine hydrochlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 20622833[4-Hydroxymethyl-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester

生成物 1

HCID 675506094-(3-Pyridylmethoxymethylene)-2-phenylbenzoylmethionine methyl ester

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

The resultant compound from Example 16D (1.0 equivalent) is treated with sodium hydride (2.0 equivalents) in DMSO, then 3-chloromethylpyridine hydrochloride (1.0 equivalent) is added. When judged complete by TLC analysis, the reaction is diluted with water and ethyl acetate, the organic layer is dried and concentrated, and the crude title compound is purified by chromatography on silica gel.

後処理

  1. customthe organic layer is dried
  2. concentrationconcentrated
  3. customthe crude title compound is purified by chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-c25dc9b17df448eea8f96a3f10b1e795
出典データセット
uspto-grants-2001_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06221865B1

反応ノート

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