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L-Aspartic Acid → N-acetoacetylaspartic acid

HRID 325264
ノート
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反応式

HRID 325264 の反応式
COC(=O)[C@H](CC1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)N.[NH2:22][C@H:23]([C:28]([OH:30])=[O:29])[CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26].[CH2:31]=[C:32]1[O:36][C:34](=[O:35])[CH2:33]1>>[C:34]([NH:22][C@H:23]([C:28]([OH:30])=[O:29])[CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26])(=[O:35])[CH2:33][C:32]([CH3:31])=[O:36]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 5960L-Aspartic AcidHCID 12661DiketeneHCID 134601Aspartame

生成物 1

HCID 13334672N-acetoacetylaspartic acid

実験手順

This invention encompasses a method and intermediates for preparing a commercial sweetening agent, α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. The process involves reacting L-aspartic acid with diketene to form N-acetoacetyl-L-aspartic acid which is converted to N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride by reaction with acetic anhydride. N-acetoacetyl-L-aspartic anhydride is reacted with L-phenylalanine methyl ester to provide N-acetoacetyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester which is converted to α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester by reaction with hydroxylamine hydrochloride.

出典と根拠

ORDレコード
ord-e3ace9b8c72e403c8b3f7e990e0b28f7
出典データセット
uspto-grants-1984_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04440677

反応ノート

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