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Dimethylformamide → 5-[[3-[3-[(Dimethylamino)methyl]phenoxy]propyl]amino]-1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carbamic acid, ethyl ester

HRID 325707
ノート
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反応式

HRID 325707 の反応式
[CH3:1][N:2]1[C:6]([NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][N:19]([CH3:21])[CH3:20])[CH:13]=2)=[N:5][C:4]([NH2:22])=[N:3]1.Cl[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25].CN(C)C=O>O>[CH3:20][N:19]([CH2:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]([CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[O:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6]1[N:2]([CH3:1])[N:3]=[C:4]([NH:22][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[N:5]=1)[CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 137898531-Methyl-N5-[3-[3-[(dimethylamino)methyl]phenoxy]propyl]-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine

生成物 1

HCID 540960345-[[3-[3-[(Dimethylamino)methyl]phenoxy]propyl]amino]-1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carbamic acid, ethyl ester収率 84.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water
溶媒

実験手順

A mixture of 1-methyl-N5 -[3-[3-[(dimethylamino)methyl]phenoxy]propyl]-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine (2.0 g), ethyl chloroformate (0.72 g) and dimethylformamide (30 ml) was stirred at 25° for 12 h. The suspension was diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic extracts were evaporated to leave the title compound as a pale yellow oil (2.1 g). TLC silica, methanol/0.88 ammonia 80:1, Rf 0.61. NMR (D2O 2.52 t (1H); 2.8-3 m (3H); 5.42 s (2H); 5.6-6 m (6H); 6.48 t (2H); 6.5 s (3H); 7.09 s (6H); 7.88 m (2H); 8.67 t (3H).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe organic extracts were evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-1898798ef9b64483bb43676ce81e42ef
出典データセット
uspto-grants-1984_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04442110

反応ノート

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