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Pyridine → 3beta-(Cyclopentanepropionyloxy)-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene

HRID 329360
ノート
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反応式

HRID 329360 の反応式
[CH:1]1([O:4][C@H:5]2[CH2:10][CH2:9][C@H:8]3[C@H:11]4[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:6]23[CH3:7])[C@:19]2([CH3:20])[C:14]([CH2:15][C@@H:16]([OH:24])[CH2:17][CH2:18]2)=[CH:13][CH2:12]4)[CH2:3][CH2:2]1.C(OC(=O)C)(=O)C.N1C=CC=CC=1.[C:38]([O:41][C@H:42]1[CH2:59][CH2:58][C@@:57]2([CH3:60])[C:44](=[CH:45][CH2:46][C@@H:47]3[C@@H:56]2[CH2:55][CH2:54][C@@:52]2([CH3:53])[C@H:48]3[CH2:49][CH2:50][C@@H:51]2[O:61][CH:62]2[CH2:64][CH2:63]2)[CH2:43]1)(=[O:40])[CH3:39]>O>[CH:6]1([CH2:7][CH2:39][C:38]([O:41][C@H:42]2[CH2:59][CH2:58][C@@:57]3([CH3:60])[C:44](=[CH:45][CH2:46][C@@H:47]4[C@@H:56]3[CH2:55][CH2:54][C@@:52]3([CH3:53])[C@H:48]4[CH2:49][CH2:50][C@@H:51]3[O:61][CH:62]3[CH2:64][CH2:63]3)[CH2:43]2)=[O:40])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:5]1.[C:57]1([CH2:58][CH2:59][C:42]([O:24][C@H:16]2[CH2:17][CH2:18][C@@:19]3([CH3:20])[C:14](=[CH:13][CH2:12][C@@H:11]4[C@@H:21]3[CH2:22][CH2:23][C@@:6]3([CH3:7])[C@H:8]4[CH2:9][CH2:10][C@@H:5]3[O:4][CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)[CH2:15]2)=[O:41])[CH:44]=[CH:45][CH:46]=[CH:47][CH:56]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 1488276417beta-(Cyclopropyloxy)androst-5-en-3beta-olHCID 678967543beta-Acetyloxy-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene

生成物 2

HCID 678967283beta-(Cyclopentanepropionyloxy)-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene
HCID 67896733
3beta-(Benzenepropionyloxy)-17beta-(cyclopropyloxy)androst-5-ene

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

17β-(Cyclopropyloxy)androst-5-en-3β-ol is treated with acetic anhydride and pyridine. The mixture is poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is separated and dried and the solvent is evaporated to leave as a residue, 3β-acetyloxy-17β-(cyclopropyloxy)androst-5-ene. 3β-(Cyclopentanepropionyloxy)-17β-(cyclopropyloxy)androst-5-ene and 3β-(benzenepropionyloxy)-17β-(cyclopropyloxy)androst-5-ene are obtained in a similar way using the appropriate acid chlorides.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customThe ethyl acetate layer is separated
  3. customdried
  4. customthe solvent is evaporated
  5. customto leave as a residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-bdfbd80731cb4520bdc5223c24f1037a
出典データセット
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04891367

反応ノート

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