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Benzenesulfonyl chloride → 2-Pyrrolidinone, 5-(1-(methylethyl)thio)-1-(phenylsulfonyl)-

HRID 330502
ノート
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反応式

HRID 330502 の反応式
[CH:1]([S:4][CH:5]1[NH:9][C:8](=[O:10])[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:3])[CH3:2].C([Li])CCC.[C:16]1([S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>O1CCCC1.CCCCCC>[C:16]1([S:22]([N:9]2[CH:5]([S:4][CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH2:6][CH2:7][C:8]2=[O:10])(=[O:24])=[O:23])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 198687005-Isopropylthio-pyrrolidin-2-oneHCID 178418339Butyllithium

生成物 1

HCID 30781722-Pyrrolidinone, 5-(1-(methylethyl)thio)-1-(phenylsulfonyl)-収率 46%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回
HCID 8058
Hexane
溶媒

実験手順

To 2.5 g of 5-isopropylthio-pyrrolidin-2-one in 130 cm3 of tetrahydrofuran, there is added at -70° to -65° C., 10.48 cm3 of a 1.5M solution of butyllithium in hexane. This is maintained for 20 minutes at this temperature, then 2.76 g of benzenesulphonyl chloride is added in 25 cm3 of tetrahydrofuran. After allowing to return to ambient temperature, concentrating under reduced pressure, taking up with water, filtering and drying, 2.15 g of the expected product is obtained. m.p., 91°-93° C., crystallized from ethanol.

後処理

  1. temperatureThis is maintained for 20 minutes at this temperature
  2. customto return to ambient temperature
  3. concentrationconcentrating under reduced pressure
  4. filtrationfiltering
  5. customdrying

出典と根拠

ORDレコード
ord-844731310d2b48dca476d21709d2383b
出典データセット
uspto-grants-1990_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04897414

反応ノート

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