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N-Hydroxyphthalimide → tert-Butyl {(1S)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]-1-methylethyl}carbamate

HRID 330925
ノート
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反応式

HRID 330925 の反応式
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:5][C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])[CH3:4].O[N:14]1[C:18](=[O:19])[C:17]2=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:16]2[C:15]1=[O:24].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[O:24]=[C:15]1[C:16]2[C:17](=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[C:18](=[O:19])[N:14]1[O:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:5][C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])[CH3:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 10665N-HydroxyphthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 70231031,1-Dimethylethyl N-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)carbamate

生成物 1

HCID 86693954tert-Butyl {(1S)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)oxy]-1-methylethyl}carbamate収率 100.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a mixture of tert-butyl [(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate 57 (4.03 g, 23.0 mmol), N-hydroxyphthalimide (5.63 g, 34.5 mmol) and triphenylphosphine (9.05 g, 34.5 mmol) in anhydrous THF (172 mL) at 0° C. under nitrogen was added DIAD (6.69 mL, 34.5 mmol) in anhydrous THF (40 mL) over 15 minutes. The mixture was stirred at 0° C. for 30 min and at room temperature for 2.5 h. Solvent was evaporated off and the residue was subjected to chromatography to give a white solid 58 (7.38 g).

後処理

  1. customSolvent was evaporated off

出典と根拠

ORDレコード
ord-4ff52c8cbe234d02a3118cf472748237
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877743B2

反応ノート

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