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tert-Butyl [({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate → tert-Butyl [({[(2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate

HRID 330947
ノート
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反応式

HRID 330947 の反応式
C([O:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:20][O:21][CH2:22][C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[O:19])C1C=CC=CC=1.[H][H]>CO.[Pd]>[OH:8][N:9]1[C:15](=[O:16])[N:14]2[CH2:17][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][C@H:13]2[C:18]([NH:20][O:21][CH2:22][C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 86699610tert-Butyl [({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 86699611tert-Butyl [({[(2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate収率 89.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

To a solution of tert-butyl [({[(2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate 89 (0.23 g, 0.57 mml) in methanol (20 mL) was added 5% Pd/C (0.30 g). The mixture was hydrogenated under 35 psi hydrogen atmosphere at room temperature for 1 h. The catalyst was filtered out through Celite, and the filtrate was evaporated to give tert-butyl [({[(2S,5R)-6-hydroxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-yl]carbonyl}amino)oxy]acetate 90 (0.16 g, 89%) as a clear thick oil.

後処理

  1. filtrationThe catalyst was filtered out through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7b120f0ed5964c4f8fc15d6e0beb8a08
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877743B2

反応ノート

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