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Potassium Carbonate → 5-Methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one

HRID 331388
ノート
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反応式

HRID 331388 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:10](=[O:19])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.Cl[Pd]Cl>[CH3:9][O:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]2[C:3](=[CH:4][CH:5]=1)[C:10](=[O:19])[CH:11]=[C:12]2[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 70310518HCID 70310518、化合物

生成物 1

HCID 703155925-Methoxy-3-phenyl-1H-inden-1-one収率 63%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24290Palladium Chloride触媒HCID 6228Dimethylformamide
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

To a solution of (E)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one (6.0 g, 18.91 mmol) obtained in Step 2 in DMF (15 mL) was added PPh3 (1.46 g, 5.68 mmol, 0.3 eq), K2CO3 (5.23 g, 37.83 mmol, 2 eq), and PdCl2 (335 mg, 1.89 mmol, 0.1 eq). The reaction vial was heated to 110° C. for 3 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with EtOAc and filtered through a Celite pad. The solution was washed with H2O and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexanes=1:5) to afford the desired product (2.8 g, 63%).

後処理

  1. customThe reaction
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. filtrationfiltered through a Celite pad
  4. washThe solution was washed with H2O and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexanes=1:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a0299e06c2004f64b8275a606b3276f7
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877747B2

反応ノート

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