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Diisopropylethylamine → (3-{[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 332251
ノート
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反応式

HRID 332251 の反応式
[CH3:1][C:2]1[O:6][N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:3]=1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([OH:21])=O)=[CH:17][N:16]=1.F[B-](F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.Cl.[CH2:56]([O:58][C:59](=[O:68])[CH2:60][N:61]1[CH2:66][CH2:65][CH2:64][CH:63]([NH2:67])[CH2:62]1)[CH3:57]>CN(C=O)C>[CH2:56]([O:58][C:59](=[O:68])[CH2:60][N:61]1[CH2:66][CH2:65][CH2:64][CH:63]([NH:67][C:19]([C:18]2[CH:17]=[N:16][C:15]([O:14][CH2:13][C:3]3[C:4]([C:7]4[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=4)=[N:5][O:6][C:2]=3[CH3:1])=[CH:23][CH:22]=2)=[O:21])[CH2:62]1)[CH3:57]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 665992136-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinic acidHCID 68443386(3-Amino-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester hydrochloride

生成物 1

HCID 68445346(3-{[6-(5-Methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-pyridine-3-carbonyl]-amino}-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
収率 81.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinic acid (500 mg, 1.6 mmol) in DMF (10 mL) were added 2-(1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate (569 mg, 1.8 mmol), N,N-diisopropyl ethyl amine (1.38 mL, 8.1 mmol) and (3-amino-piperidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester hydrochloride (459 mg, 1.8 mmol). The resulting reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Concentration and purification by chromatography (SiO2, heptane:ethyl acetate=100:0 to 1:1 and then dichloromethane:methanol=9:1) afforded the title compound (622 mg, 81%) as a light brown gum. MS: m/e=479.1 [M+H]+.

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. concentrationConcentration and purification by chromatography (SiO2, heptane

出典と根拠

ORDレコード
ord-48732ded11074ce2938d4ec6ef314639
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877783B2

反応ノート

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