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Aniline → 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(phenylamino)pyrazine-2-carbonitrile

HRID 332758
ノート
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反応式

HRID 332758 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:9])([F:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13](Cl)[C:14]([C:17]#[N:18])=[N:15][CH:16]=1.[NH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[NH2:1][C@H:2]1[C:7]([F:9])([F:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:10][C:11]1[N:12]=[C:13]([NH:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)[C:14]([C:17]#[N:18])=[N:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6115AnilineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 866855565-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-chloropyrazine-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 866855645-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(phenylamino)pyrazine-2-carbonitrile収率 53.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845palladium(II) acetate触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A mixture of 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-chloropyrazine-2-carbonitrile (74 mg, 0.257 mmol), aniline (0.040 mL, 0.439 mmol), K2CO3 (80 mg, 0.579 mmol), BINAP (25 mg, 0.040 mmol) and Pd(OAc)2 (10 mg, 0.044 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 3 h. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give 5-((1R,2R)-2-amino-3,3-difluorocyclohexylamino)-3-(phenylamino)pyrazine-2-carbonitrile (47 mg).

後処理

  1. customwas degassed with Ar
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-a52d04e4e4c34304bd81d3d32a9471c3
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877760B2

反応ノート

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