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Potassium Carbonate → (R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide

HRID 332764
ノート
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反応式

HRID 332764 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:17]#[N:18].[C:19]([C:21]1[CH:27]=[CH:26][C:24]([NH2:25])=[CH:23][CH:22]=1)#[N:20].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:17]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:10]([NH2:12])=[O:11])=[N:7][C:2]=1[NH:25][C:24]1[CH:26]=[CH:27][C:21]([C:19]#[N:20])=[CH:22][CH:23]=1)#[N:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 133964-AminobenzonitrileHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 86685528(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide

生成物 1

HCID 86685568(R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide収率 58.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A mixture of (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide (75 mg, 0.280 mmol), 4-cyanoaniline (40 mg, 0.339 mmol), K2CO3 (80 mg, 0.579 mmol), BINAP (25 mg, 0.040 mmol) and Pd(OAc)2 (10 mg, 0.044 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 2 h. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give (R)-2-(5-cyano-6-(4-cyanophenylamino)pyrazin-2-ylamino)-4-methylpentanamide (57 mg).

後処理

  1. customwas degassed with Ar
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-0034f8a33ae5498cbd258f68f40c1668
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877760B2

反応ノート

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