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Potassium Carbonate → (R)-2-(5-cyano-6-(3-phenylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide

HRID 332831
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反応式

HRID 332831 の反応式
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:15]#[N:16].[C:17]1([C:23]2[CH:27]=[C:26]([NH2:28])[S:25][N:24]=2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[C:15]([C:3]1[N:4]=[CH:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH3:14])[C:10]([NH2:12])=[O:11])=[N:7][C:2]=1[NH:28][C:26]1[S:25][N:24]=[C:23]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:27]=1)#[N:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 126038793-Phenyl-1,2-thiazol-5-amineHCID 86685581(R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide

生成物 1

HCID 86685621(R)-2-(5-cyano-6-(3-phenylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide収率 16.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
触媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

A mixture of (R)-2-(6-chloro-5-cyanopyrazin-2-ylamino)butanamide (50 mg, 0.208 mmol), 3-phenylisothiazol-5-amine (22 mg, 0.125 mmol), K2CO3 (100 mg, 0.724 mmol), BINAP (25 mg, 0.040 mmol) and Pd(OAc)2 (15 mg, 0.066 mmol) in dioxane (2 mL) was degassed with Ar, then was stirred at 110 C for 4 h. HOAc (0.2 mL) was added. The mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give (R)-2-(5-cyano-6-(3-phenylisothiazol-5-ylamino)pyrazin-2-ylamino)butanamide (8 mg)

後処理

  1. customwas degassed with Ar
  2. additionHOAc (0.2 mL) was added
  3. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-65b89b993db9462da8ef36680d56d38d
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08877760B2

反応ノート

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