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m-Chloroperbenzoic acid → (E)-1-[4-(2-Methyl-1-oxido-quinolin-1-ium-4-yl)piperazin-1-yl]pent-2-en-1-one

HRID 333973
ノート
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反応式

HRID 333973 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18](=[O:23])/[CH:19]=[CH:20]/[CH2:21][CH3:22])[CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:32])C=1>ClCCl>[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18](=[O:23])/[CH:19]=[CH:20]/[CH2:21][CH3:22])[CH2:14][CH2:13]2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N+:3]=1[O-:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 86691600(E)-1-[4-(2-Methyl-4-quinolyl)piperazin-1-yl]pent-2-en-1-one

生成物 1

HCID 66835841(E)-1-[4-(2-Methyl-1-oxido-quinolin-1-ium-4-yl)piperazin-1-yl]pent-2-en-1-one収率 18.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

(E)-1-[4-(2-Methyl-4-quinolyl)piperazin-1-yl]pent-2-en-1-one (30.9 mg, 0.1 mmol) was dissolved in anhydrous dichloromethane, meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) was added (44.6 mg, 0.2 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. The mixture was evaporated to dryness under reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC (gradient of water containing 0.1% NH3 and acetonitrile) to yield 6 mg of a solid (0.0185 mmol, 18.5%). MS (APCI): m/z=325.8 [M+1]+.

後処理

  1. customThe mixture was evaporated to dryness under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by preparative HPLC (gradient of water containing 0.1% NH3 and acetonitrile)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f859c1cf3c8b4c32b6c3920f0971bb87
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08883791B2

反応ノート

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