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Sodium borohydride → 1-[6-(4-Benzotriazol-2-yl-but-1-ynyl)-pyridin-2-yl]-ethanol

HRID 334709
ノート
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反応式

HRID 334709 の反応式
[BH4-].[Na+].[N:3]1[N:4]([CH2:12][CH2:13][C:14]#[C:15][C:16]2[N:21]=[C:20]([C:22](=[O:24])[CH3:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:5]=[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=12>CO>[N:3]1[N:4]([CH2:12][CH2:13][C:14]#[C:15][C:16]2[N:21]=[C:20]([CH:22]([OH:24])[CH3:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:5]=[C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 66598247HCID 66598247、化合物

生成物 1

HCID 665982351-[6-(4-Benzotriazol-2-yl-but-1-ynyl)-pyridin-2-yl]-ethanol収率 53%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

NaBH4 (99 mg, 1.6 mmol) was added to a solution of 1-[6-(4-benzotriazol-2-yl-but-1-ynyl)-pyridin-2-yl-]-ethanone (380 mg, 1.31 mmol) in MeOH (5 mL) at 0° C. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 min., quenched by the addition of water at 0° C. and extracted twice with DCM. The organic phase was washed with water, dried over Na2SO4, filtered and evaporated. The crude residue was purified by flash chromatography (cyclohexane/AcOEt 3:2) to yield 202 mg (0.69 mmol, 53%) of 1-[6-(4-benzotriazol-2-yl-but-1-ynyl)-pyridin-2-yl]-ethanol as a colorless oil.

後処理

  1. customquenched by the addition of water at 0° C.
  2. extractionextracted twice with DCM
  3. washThe organic phase was washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe crude residue was purified by flash chromatography (cyclohexane/AcOEt 3:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-63cc99ade8c2400f8101afed36e2c335
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08883826B2

反応ノート

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