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Sodium Hydroxide → 4-(5-Bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoic acid

HRID 335188
ノート
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反応式

HRID 335188 の反応式
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26]C)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[C:6]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]3[C:17]([N:18]=2)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:7][CH:8]=1.[OH-].[Na+]>CO>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[C:6]([NH:9][C:10]2[S:11][C:12]3[C:17]([N:18]=2)=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)=[N:7][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86631508Methyl 4-(5-bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoate hydrochloride

生成物 1

HCID 577425984-(5-Bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoic acid収率 70.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Heated a mixture of methyl 4-(5-bromo-2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylamino)pyridin-3-ylthio)benzoate hydrochloride (0.570 g, 1.12 mmol), 1N aqueous sodium hydroxide (2.80 mL, 2.80 mmol), and methanol (6 mL) at 65° C. for an hour. Cooled, and partitioned between saturated NH4Cl (30 mL), 1N HCl (3 mL), water (10 mL) and chloroform. The mixture was filtered, washed with water, and dried to afford the title compound (0.360 g, 70.1% yield). 1H NMR (d6-DMSO) δ 7.35 (dd, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.94 (d, 2H), 8.44 (s, 1H).

後処理

  1. temperatureHeated
  2. temperatureCooled
  3. custompartitioned between saturated NH4Cl (30 mL), 1N HCl (3 mL), water (10 mL) and chloroform
  4. filtrationThe mixture was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-1a765d56923a4f39be56d28c250c98c4
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08883828B2

反応ノート

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