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Ethyl Acetate → Benzyl 3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

HRID 336627
ノート
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反応式

HRID 336627 の反応式
[O:1]1[CH2:3][C:2]21[CH2:9][CH:8]1[N:10]([C:11]([O:13][CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[O:12])[CH:5]([CH2:6][CH2:7]1)[CH2:4]2.C([O-])(O)=O.[Na+].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[CH:3]([CH:2]1[CH2:4][CH:5]2[N:10]([C:11]([O:13][CH2:14][C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[O:12])[CH:8]([CH2:7][CH2:6]2)[CH2:9]1)=[O:1]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 74394144Benzyl 8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate

生成物 1

HCID 51030438Benzyl 3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

反応条件

温度
4 °C

実験手順

To a cold (0° C.) solution of EXAMPLE 84A (3.5 g) in tetrahydrofuran (40 mL) was added boron trifluoride diethyl ether complex (0.82 mL). The mixture was stirred at 3-5° C. for 3 hours. Aqueous saturated NaHCO3 was added, followed by ethyl acetate (200 mL). The organic layer was separated, washed with water (twice) and concentrated to dryness. Toluene was added and the mixture was concentrated under vacuum to provide the title compound.

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with water (twice) and
  3. concentrationconcentrated to dryness
  4. additionToluene was added
  5. concentrationthe mixture was concentrated under vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-19222742187240558bbb5ec36574dc5c
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08889675B2

反応ノート

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