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Dichloromethane → Ammonia dichloromethane

HRID 33723
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反応式

HRID 33723 の反応式
[N:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:18]=[CH:17][C:14]([CH:15]=O)=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:19]([NH:26][CH3:27])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[OH-].[Na+].[CH2:44]([Cl:46])[Cl:45]>C(O)(=O)C>[NH3:1].[CH2:44]([Cl:46])[Cl:45].[CH2:19]([N:26]([CH3:27])[CH2:15][C:14]1[CH:17]=[CH:18][C:11]([O:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][N:1]2[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)=[CH:12][CH:13]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 6344DichloromethaneHCID 7669N-MethylbenzylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 27663244-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

生成物 2

HCID 10291629Benzyl-methyl-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-benzyl]-amine
HCID 22731429
Ammonia dichloromethane
収率 1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176Acetic Acid溶媒

実験手順

A solution of the product of Example 9 (218 mg), benzyl methylamine (108 mg), and acetic acid (0.05 mL) in DCM (3 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (300 mg). After 16 h, the resulting mixture was treated with 10% sodium hydroxide (5 mL) and extracted with DCM (3×10 mL). The combined organic phases were dried (sodium sulfate) and evaporated. Chromatography of the residue (1-5% 2 M methanolic ammonia/DCM) gave the title compound as a colorless oil (269 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.37-7.28 (m, 4H), 7.27-7.22 (m, 5H), 6.85 (d, J=8.6 Hz, 2H), 3.99 (t, J=6.3 Hz, 2H), 3.49 (s, 2H), 3.45 (s, 2H), 2.50-2.31 (m, 6H), 2.16 (s, 3H), 1.97 (m, 2H), 1.62-1.55 (m, 4H), 1.47-1.40 (m, 2H).

後処理

  1. extractionextracted with DCM (3×10 mL)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried (sodium sulfate)
  3. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-23041234c67b40b7b295c2daace6f109
出典データセット
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07429586B2

反応ノート

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